Ojciec, Przemysław Kaczmarczyk, zaczynał karierę jako hokeista, ale potem przesiadł się na motocykl. Syn – Oskar (1997) w wieku trzech lat zaczął wygibasy na dwóch kółkach, na rowerku Bambino, po paletach na podwórku.
Rok później tata kupił mu Betę 50, a niebawem pojechał w prawdziwym rajdzie na gorczańskiej Jodle. Najmłodszy zawodnik skończył na jednej pętli przez defekt GasGas-a 50, ale swój pucharek otrzymał. Na komunię dostał nowego Scherco 80, ale był to dla niego wówczas zbyt ciężki wehikuł. Zraziło to Oskara do motorków na jakiś czas i przesiadł się z powrotem na rower, gdzie w cyklotrialu odnotował znaczące sukcesy. Powołano go nawet do kadry narodowej na olimpiadę dzieci i młodzieży w Niemczech, gdzie ekipa zajęła trzecie miejsce. Już jako piętnastolatek został wicemistrzem Europy w kategorii młodzików, miejsce premiowane dziką kartą na mistrzostwa świata w Belgii. Tam zajął piąte miejsce a jednego punktu zabrakło mu do premii, w postaci wyjazdu na zawody do Chin! Z czasem Oskar urósł i w 2006 wrócił jednak do motorów, aby na owym Scherco wygrać klasę Maluchów. Wtedy to w Nowym Targu była duża ekipa, pod okiem Rafała Luberdy trenowało po 20 zawodników. Kaczmarczyk nabierał mocy i ochoty do rywalizacji. Adrenalina skłoniła go do spróbowania sił w ściganiu w kategorii enduro, choć w domu był to temat tabu, po fatalnym wypadku ojca na ścianie Erzbergu.Wraz z podobnym sobie niespokojnym duchem, Jakubem Łukaszczykiem, kombinował, że po ukończeniu 18 lat kupią sobie motory do ostrego ścigania. Kuba nie miał w domu z tym problemu, jednak Oskar napotkał na zdecydowany sprzeciw rodziców. Ich niedościgniony wzór, Tadek Błażusiak, już wtedy brylował w USA. W kraju nie było następców, postanowił spróbować zatem sił na lokalnych zawodach w Nowym Targu.
Dziś brzmi to jak bajka! Przygotowania do zawodów prowadzone były w ścisłej tajemnicy. Motor wycyganił od Rafała Luberdy, kask i gogle pożyczył od Michała Łukaszczyka, kombinezon (trialowy!) założył za węgłem domu. W dniu zawodów oświadczył: - Ide se pojeździć! Oskar nie przewidział, że rodzice też wybiorą się na zawody na Równi Szaflarskiej. Wystartował w klasie Amator i podczas jazdy „starzy” wypatrzyli go na torze. Mama krzyczała, że ma natychmiast zejść z motoru, tata zaś dopingował go z całej siły! To był przełom w jego karierze.
Na mistrzostwach świata w Łodzi w 2014 wystartował bez przygotowania w kategorii open i zajął trzecie miejsce. Przedstawiciele firmy FOX zaproponowali mu sponsoring, co było marzeniem każdego młodego motocyklisty. Ale ten motor wystarczał, aby pojechać w mistrzostwach Polski w klasie Junior, gdzie wywalczył drugie miejsce. Na szybkie Superenduro 111 Megawatt z udziałem całej topowej czołówki trzeba było mieć coć mocniejszego; już na dwusuwowej „trzysetce” zajął szóste miejsce!
Kariera wspinała się do góry, szukał więc prestiżowych zawodów za granicą. Na morderczych trasach hard endurowych Regiment 13 w Rumunii, przez osiem godzin po 80 kilometrów dziennie w ciągu trzech dni dał radę i przyjechał na 15 miejscu. Jednak jego marzeniem była piekielna góra Erzberg, na której „Taddy” Błażusiak pięciokrotnie deklasował rywali. W 2017 roku pojechał więc tam i zajął 29 miejsce. Szczyt osiągnęło zaledwie czterech zawodników spośród półtora tysiąca! A gdy w Megawatt 111 zajął 12 miejsce, Tadzik czekał na mecie i machał flagą! Tego się nie zapomina…
Na GasGas-ie dwukrotnie (2021/2022) zdobył wicemistrzostwo Europy w superenduro, tuż za słynnym Sonny Goggia (KTM), wyprzedzając równie utytułowanego Aurelio Adesso (Scherco). Mając 26 lat skupił się na startach hardenduro na południu Polski, choć nadal marzą mu się wyzwania typu Erzberg czy Red Bull Romaniacs.
Ma wokół siebie grono utalentowanych zawodników, wywodzących się z okolic Podhala, którym nie dziwne są starty w mistrzostwach Polski a nawet wyżej. Hubert Hyła z Krempach, Łukasz Zborowski z Niwy czy nowotarżanie: Mariusz Stefaniak, Michał Łomonos i Arek Bryniarski. Mocna to kadra, stanowiące zaplecze nowotarskiego „bruszenia po wertepach”, jeszcze o nich pewnie usłyszymy!
Jacek Sowa